Oi Juliana! Uma coisa de cada vez :)

Primeiro: que legal que você está pensando no seu futuro e fez um plano de previdência! Isso é muuuito importante para o seu futuro, mas preciso te alertar que com essa contribuição de R$ 100 por mês vai ser muito difícil chegar a um ponto de ter segurança financeira na sua aposentadoria. Acho até que você já percebeu isso, por isso pensa em aumentar a contribuição para R$ 500, você está totalmente correta pensando assim.

Sobre a tributação: você não precisa resgatar para "ajustar" a opção pelo regime de tributação. Quando você faz a portabilidade para um novo plano de previdência, os recursos obedecerão às regras do plano contratado, ou seja, se quando você for contratar um plano aberto optar pelo regime regressivo, ao portar seus recursos para esse novo plano, todo o seu dinheiro (portado + saldo acumulado) estará vinculado ao regime regressivo, até que chegue o momento de receber sua aposentadoria.

Importante ressaltar alguns pontos:

1) Na maioria dos planos de previdência complementar fechada, a portabilidade só é possível quando há o encerramento do vínculo empregatício, portanto verifique o regulamento do seu plano para saber se é possível fazer a portabilidade sem sair da empresa que você trabalha (principalmente por se tratar de um serviço público). Entendi e oriento a portabilidade como possível porque entendi que você tem um VGBL já numa previdência aberta.

2) O regime de tributação é irretratável. Na portabilidade, o que vai ocorrer é uma adequação às regras do plano receptor.

3) Sempre que possível faça uma simulação de benefício. Assim você terá a real projeção do valor que conseguirá acumular com as suas atuais contribuições, qual valor mensal poderá receber e quanto sua poupança irá durar.

Um abraço e volte sempre ;)
Qualquer dúvida, volte aqui.